De ouders van Chester Gould zagen weinig heil in een kunstopleiding. Ze lieten zoonlief daarom maar rechten studeren. Tijdens die studies, tussen 1921 en 1923, publiceerde hij sportcartoons in ‘the City Daily Oklahomian”. In 1923 studeerde hij af.
Zijn eerste vervolgverhalen verschenen in de “Hearst’s Chicago Evening American” onder de naam The Radio Lanes en Fillum Fables (1924). Ook verscheen “Why It's a Windy City”, over de stad Chicago.
Hij trouwde op 26 jarige leeftijd met Edna Gauger, ze hadden samen één dochter, Jean (1927).
Zijn carrière nam een hoge vlucht wanneer hij in 1931 zijn detective Dick Tracy kon laten verschijnen in ‘the Chicago Tribune’ en ‘the New York Daily News’. Het zou hem zijn leven lang werk opleveren. De eerste aflevering verscheen op zondag 4 oktober 1931.
Dick Tracy stak er bovenuit dankzij goed gedoseerde opbouw naar spanning, duidelijk in beeld gebracht geweld, drama en goed gedocumenteerde wetenschappelijke methodes. Relatief nieuw in die tijd.
Op 25 december 1977 legde hij zijn pen neer en leefde verder in Woodstock tot een hartaanval hem velde.