La vendemmia 2014 rimane una delle annate più particolari nella storia del Masseto. Un inverno caldo e piovoso è stato seguito da una primavera mite e secca che ha permesso un normale sviluppo vegetativo con una fioritura puntuale e omogenea. Dopo le regolari condizioni atmosferiche di luglio, agosto è stato piovoso e freddo, creando difficoltà per la maturazione delle uve e aumentando il rischio di malattie. Tuttavia, il meticoloso lavoro svolto in vigna, tra cui la rimozione delle foglie e i trattamenti eseguiti per tutto il mese di agosto, hanno permesso alle uve di giungere in condizioni eccellenti al momento della vendemmia di settembre e ottobre, quando il clima è stato più soleggiato e asciutto. Le argille blu del Masseto hanno esibito appieno le proprie capacità gonfiandosi e rendendo i terreni impenetrabili, evitando così l’eccessivo accumulo d’acqua e la diluizione delle uve. Durante la vendemmia l’accuratissima selezione dei grappoli è stata fondamentale e alcuni specifici blocchi del vigneto sono stati raccolti fino a tre stadi differenti. È stata inoltre effettuata una rigorosa selezione sul tavolo di cernita per riempire i tini solo con uve perfette. Il 2014 rappresenta a oggi la vendemmia più tardiva e più lunga della storia del Masseto. Iniziata il 5 settembre e terminata il 7 ottobre.